De momento olvidate del afeitado con el máximo apurado... estás aprendiendo. En cuanto a la mandíbula y la barbilla, somos muchos los que tenemos problemas en esas zonas por demasiado acumulación de pelo. Hasta que no tengas soltura y elijas la maquinilla y la cuchilla perfectas para ti, esas zonas siempre te quedarán con sombras. Como te digo olvidate de apurar, lo único que harás es pasar y pasar la cuchilla por esas zonas haciéndote daño en la piel.
El pre afeitado es importantísimo. Ducha, crema (como ta ha dicho un compañero...) lo que sea, pero prepara la cara y la barbara para el afeitado. Y por supuesto, presión nula. Porque creo que ese es el error que todos cometemos al afeitarnos por primera vez, junto con el de buscar el apurado con contrapelos.
Paciencia y práctica, todos hemos pasado por ello. Unos hemos tardado más y otros hemos tardado menos, pero al final todos damos con el afeitado que nos gusta.
Lo que deberias de poner son los "materiales" que usas para el afeitado, y asi te podriamos aconsejar más.