El pelo de la cabeza es duro y en el cogote tienes mal control. Lo que has hecho es correcto: aumentar el ángulo hace que la cuchilla quede más perpendicular al pelo y, por lo tanto, lo corta mejor y más cerca de la piel. Y el punto es justo ése: "más cerca de la piel"... demasiado cerca y ya ves el resultado.
Si intentas visualizar lo que estás haciendo cuando cortas "a la contra", cuando la cuchilla ataca a un pelo, que está inclinado en contradirección, justo antes de cortarlo, lo levanta (por eso apura más) pero también levanta un poco la piel que queda justo detrás del pelo (porque la empuja el propio pelo al levantarse); la cuchilla sigue avanzando y corta el pelo... y la piel que hay detrás. ¿Resultado? poro sangrante. El mismo resultado obtendrás si presionas demasiado contra la piel.
En la cara, la forma normal de evitarlo es, bien meter otra pasada a favor, bien meter una transversal. En ambos casos, la idea es que cuando llegues a la contra, el pelo sea más corto, haga menos palanca y no llegue a levantar la piel de detrás. Y, por supuesto, regular la presión, no apretar.
Sospecho que en tu caso el problema viene de ambas cosas: al aumentar el ángulo estás apurando más con un pelo todavía demasiado largo para ir a la contra agravado, además, que en esos lugares difíciles como el cogote, estés apretando, sin darte cuenta, más de lo debido.
