Hola:
Muy bien hecho utilizar fieltro para el clima frío, es lo que más se recomienda.
Empecé a usar sombrero hace poco, por ahora tengo un fedora estilo australiano de ala ancha, cinturón, color negro y fieltro de lana para el frío (regalado a través de Amazon, por parte de la marca Borges & Scott de Bristol, aunque fue hecho a mano en Ecuador). Pronto me irán a regalar por el santo un fedora italiano de paja con cinta para el calor (espero que me guste).
Básicamente, para el frío no importa el tamaño, la principal función es proteger de él. Para el calor, lo mejor es que sea siempre de ala ancha (a fin de cubrir ojos, cara y cuello). Los sombreros pueden ser una prenda muy elegante y útil para recuperar el uso.
En nuestra ciudad de Oviedo está la premiada Sombrerería Albiñana, de larga tradición.